Las grasas alimentarias incluyen todos los lípidos de los tejidos vegetales y animales que se ingieren como alimentos. Las grasas (sólidas) o aceites (líquidos) más frecuentes son una mezcla de triacilglicéridos (triglicéridos) con cantidades menores de otros lípidos. Los ácidos grasos presentes en varias moléculas de lípidos constituyen la parte con mayor interés nutritivo.
Acidos grasos
Los ácidos grasos más abundantes presentan cadenas lineales con un número par de átomos de carbono. Existe un amplio espectro de longitudes de cadena, que varían entre un ácido graso de la leche con cuatro átomos de carbono, y los ácidos grasos de algunos aceites de pescado, con 30 átomos de carbono. Son frecuentes los ácidos grasos con 18 átomos de carbono. Los dobles enlaces situados en la cadena de carbonos o los sustituyentes de la misma se designan químicamente asignando al carbono del grupo carboxilo la posición 1. Así, los dobles enlaces del ácido linoleico le proporcionan el nombre químico sistemático de ácido 9,12-octadecadienoico. Una abreviatura taquigráfica para designar el ácido linoleico sería 18:2 (18 átomos de carbono: dos dobles enlaces). Su último doble enlace se encuentra a seis átomos de carbono del metilo terminal, una característica importante para algunas enzimas. Este ácido se considera un ácido graso n-6 ó w 6 (Figura 2.1). En este informe se utilizará la nomenclatura n-6.
En el Cuadro 2.1 se presenta el nombre común (vulgar), el nombre químico sistemático y la abreviatura de varios ácidos grasos de la dieta. Los dobles enlaces de los ácidos grasos están en configuración cis. El primer miembro de la serie n-6 de los ácidos grasos es el ácido linoleico, y el primer miembro de la serie n-3 es el ácido a -linolénico (ácido 9, 12, 15-octadecatrienoico). Los ácidos grasos poliinsaturados n-6 y n-3 presentan dobles enlaces en cis separados por grupos metileno. Un doble enlace puede cambiar de configuración cis a trans (isomerización geométrica), o bien puede desplazarse a otra posición de la cadena de carbonos (isomerización posicional), según se ilustra en la Figura 2.2. El perfil de un ácido graso en trans es similar al de un ácido graso saturado. Como resultado de ésto, los ácidos grasos en trans presentan puntos de fusión más elevados que sus isómeros en cis. El isómero en trans puede considerarse como un intermedio entre el ácido graso insaturado en cis original, y un ácido graso completamente saturado.
FIGURA 2.1 - Diagrama de ácidos grasos
FIGURA 2.2 - Estructura en cis y en trans de los dobles enlaces
Acilglicéridos. El tipo de ácido graso y la posición en la cual se esterifica a glicerol determinan las características de los acilglicéridos. Además de los glicéridos que presentan tres ácidos grasos esterificados, los diacilglícéridos (diglicéridos) y los monoacilglicéridos (monoglicéridos) también están presentes en los alimentos crudos o en los ingredientes de los alimentos (Figura 2.3).
Se observan características específicas en cuanto a la posición que ocupan los ácidos grasos. Las grasas de reserva de origen animal tienden a presentar un ácido graso saturado en la posición 1 y un ácido graso insaturado en la posición 2. Los ácidos grasos de la posición 3 parecen presentar una distribución fortuita, aunque con frecuencia aquí se acumulan ácidos grasos poliinsaturados.
CUADRO 2.1
Algunos ácidos grasos de los alimentos
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Nombre común |
Nombre sistemático |
Abreviatura |
Familia de ácido graso |
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cáprico |
decanoico |
10:0 |
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láurico |
dodecanoico |
12:0 |
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mirístico |
tetradecanoico |
14:0 |
|
|
palmítico |
hexadecanoico |
16:0 |
|
|
esteárico |
octadecanoico |
18:0 |
|
|
araquídico |
eicosanoico |
20:0 |
|
|
behénico |
docosanoico |
22:0 |
|
|
lignocérico |
tetracosanoico |
24:0 |
|
|
palmitoleico |
9-hexadecenoico |
16:1 |
n-7 |
|
oleico |
9-octadecenoico |
18:1 |
n-9 |
|
gadoleico |
11-eicosaenoico |
20:1 |
n-9 |
|
cetoleico |
11-docasaenoico |
22:1 |
n-11 |
|
erúcico |
13-docasaenoico |
22:1 |
n-9 |
|
nervónico |
15-tetracosaenoico |
24:1 |
n-9 |
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linoleico |
9,12-octadecadienoico |
18:2 |
n-6 |
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a -linolénico |
9,12,15-octadecatrienoico |
18:3 |
n-3 |
|
g -linolénico |
6,9,12-octadecatrienoico |
18:3 |
n-6 |
|
dihomo-g -linolénico |
8,11,14-eicosatrienoico |
20:3 |
n-6 |
|
|
5,8,11-eicosatrienoico |
20:3 |
n-9 |
|
araquidónico |
5,8,11,14-eicosatetraenoico |
20:4 |
n-6 |
|
AEP |
5,8,11,14,17-eicosapentaenoico |
20:5 |
n-3 |
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adrénico |
7,10,13,16-docosatetraenoico |
22:4 |
n-6 |
|
|
7,10,13,16,19-docosapentaenoico |
22:5 |
n-3 |
|
ADP |
4,7,10,13,16-docosapentaenoico |
22:5 |
n-6 |
|
ADH |
4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico |
22:6 |
n-3 |
Fosfolípidos Los fosfolípidos son componentes de la membrana que están presentes en los alimentos y aceites obtenidos por extracción. La estructura general de los fosfoglicéridos se muestra en la Figura 2.4.
FIGURA 2.3 - Diagrama de acilglicéridos
FIGURA 2.4 - Diagrama de fosfolípidos
Normalmente, en la posición 1 se esterifica un ácido graso saturado, y en la posición 2 un ácido graso poliinsaturado. Los grupos polares que contienen fósforo y una base orgánica proporcionan a la molécula lipídica una región hidrofílica. Además de los fosfoglicéridos, los fosfolípidos incluyen esfingomielinas y cerebrósido, que se basan en la esfingosina en lugar del glicerol. Aunque los fosfolípidos constituyen sólo una pequeña fracción de la grasa total de la dieta, pueden constituir una fuente importante de ácidos grasos esenciales.
Componentes no glicéridos
La creciente constatación de la importancia de los componentes no glicéridos de los ácidos grasos, algunas veces denominados «constituyentes menores», obligó a incluir este tema en la consulta de expertos. Los componentes no glicéridos sólo son componentes menores en lo que se refiere a su concentración con respecto a los triacilglicéridos. La nueva información sobre estos constituyentes de las grasas procede de las mejoras en la capacidad de analizarlos y de los estudios de sus propiedades.
Vitamina E. La vitamina E consiste en una mezcla de fenoles liposolubles caracterizados por una cabeza aromática de cromanol y una cadena lateral de 16 átomos de carbono. Los tocoferoles tienen una cola de hidrocarburo saturada, mientras que los tocotrienoles son sus análogos farnesilados y presentan una cola isoprenoide insaturada. El número y posición que los grupos metilo ocupan en el anillo de cromanol da lugar a los diferentes a -, b -, g -, y d -tocoferol y a los isómeros del tocotrienol (Figura 2.5).
Los aceites vegetales y los productos elaborados con ellos contienen normalmente grandes cantidades de tocoferol, especialmente los isómeros a, b y g. Además, algunos aceites vegetales, especialmente el aceite de palma (Qureshi et al., 1991a) y el aceite de salvado de arroz (Rogers et al., 1993), son fuentes muy ricas de tocotrienoles con una débil actividad como vitamina E, pero que actúan como antioxidantes y proporcionan estabilidad contra la oxidación.
Carotenoides. Los carotenoides son hidrocarburos liposolubles altamente insaturados derivados del poliisopreno. Se sabe que en las grasas animales y vegetales están presentes más de 75 carotenoides diferentes. Los más frecuentes son los carotenos a, b y g, la licopina, la luteína y las xantofilas (Figura 2.6). Los carotenoides y sus derivados son normalmente los que dan el color amarillo a rojo intenso a las frutas, hortalizas, cereales y aceite de palma bruto. Los carotenoides son los precursores de la vitamina A, presentando el b -caroteno la mayor actividad de provitamina A.
Vitaminas A y D. Una fuente tradicional de vitamina A es la grasa de la mantequilla. Los aceites de pescado constituyen la fuente normal de vitamina D. Las margarinas, que se enriquecen con vitaminas A y D por exigencias legales en la mayoría de los países, también contribuyen de forma importante a asegurar una ingestión adecuada de estos nutrientes.
FIGURA 2.5 - Diagrama del tocoferol y del tocotrienol
FIGURA 2.6 Diagrama del a -caroteno y del b -caroteno
Otros componentes
Esteroles. El colesterol es el principal esterol de los productos animales. Los principales esteroles de las plantas son el b -sitosterol, el campesterol y el estigmasterol, aunque se sabe que existen algunos otros (Formo et al., 1979); en la Figura 2.7 se muestran las cadenas laterales del colesterol y de algunos esteroles de las plantas. Se encuentran en forma libre o bien esterificados con otros compuestos como los ácidos grasos, los glucósidos o el ácido ferúlico (oxizanol). El contenido de esterol de las grasas y aceites alimentarios oscila entre el 0,01 y el 2 por ciento (Itoh, Tamura y Matsumoto, 1973a).
Alcoholes derivados del metilesterol y del triterpeno. Los esteroles metilados en la posición OH-4 están presentes en los aceites vegetales comunes en concentraciones del 0,01 al 0,4 por ciento, presentando el aceite de salvado de arroz y el aceite de sésamo los niveles más elevados (Itoh, Tamura y Matsumoto, 1973b). Las correspondientes concentraciones de alcoholes triterpénicos, incluidos los de cinco anillos de ciclohexano condensados, son del 0,01 al 1,2 por ciento. El aceite de salvado de arroz es el único que se encuentra en el nivel superior.
Escualeno. El hidrocarburo predominante en las grasas alimentarias es el escualeno. Es un intermediario en la síntesis del esterol a partir del acetato, y se encuentra en cantidades particularmente elevadas en algunos aceites de pescado y en el aceite de oliva. En la mayoría de los aceites vegetales, la concentración se encuentra por debajo de 30 mg/100 g (Formo et al., 1979).
Orizanoles. Los orizanoles son compuestos que constan de ácido ferúlico esterificado con varios esteroles vegetales y con alcoholes triterpénicos (Figura 2.8). Aunque se encuentran grandes cantidades en el salvado de arroz crudo y en el aceite de linaza, los orizanoles no se encuentran ampliamente distribuidos en otros aceites (Id.).
FIGURA 2.7 - Colesterol y algunos esteroles vegetales
FIGURA 2.8 - Estructura química del orizanol (ester 24-metilen-cicloartanol del ácido ferúlico)
